Trong nỗ lực tìm kiếm sự thay thế cho Brahim Diaz, Milan đã thành công với thương vụ Samuel Chukwueze từ Villarreal.

Chukwueze thuận chân trái và thích đá ở cánh phải, rất giống với Diaz. Tuy nhiên, cầu thủ người Nigeria mạnh hơn ở tốc độ bứt phá và hứa hẹn sẽ còn bùng nổ hơn nữa tại Serie A - nơi các hậu vệ khá chậm chạp.

Chukwueze gia nhập Villarreal vào năm 2017 và được đôn lên đội một chỉ sau 1 năm. Suốt 6 năm trong màu áo "Tàu ngầm vàng", tiền đạo 24 tuổi đã thi đấu 207 trận, ghi 37 bàn và góp 31 kiến tạo. Mùa trước, Chukwueze có năng suất cao nhất khi ghi tới 13 bàn và có 11 kiến tạo trong 50 trận trên mọi đấu trường.

Màn trình diễn đỉnh cao nhất của Chukwueze là khi anh lập cú đúp, giúp Villarreal giành chiến thắng 3-2 ngay tại Bernabeu của Real Madrid. Sau trận đấu, Chukwueze được bầu chọn là Cầu thủ xuất sắc nhất.

Chukwueze chuyển tới Milan theo hợp đồng 5 năm. Đội chủ sân San Siro phải chi ra 20 triệu euro, chưa kể 8 triệu biến phí cho thương vụ này. Thực tế chỉ với 1 năm hợp đồng còn lại, Chukwueze đã rất muốn rời Villarreal và ngay khi nhận được lời mời của Milan, anh đã đồng ý ngay lập tức.